Tolentino, il cui centro storico è ancora delimitato per lunghi tratti dalle mura ottocentesche, conserva opere d’arte e monumenti di notevole valore. Città d’arte tra le più conosciute e frequentate delle Marche, in posizione strategica nella valle del Chienti, fumunicipio romano e in passato centro del Piceno, come raccontano le numerose necropoli rinvenute nella zona. La Basilica di San Nicola, la cui facciata è rivestita in travertino, è di grande interesse artistico; in particolare il portale, opera dello scultore fiorentino Nanni di Bartolo detto il Rosso, in cui elementi del gotico fiorito si fondono mirabilmente con effetti spaziali tipici del primo Rinascimento. Il chiostro agostiniano risale alla prima metà del XIV secolo: rappresenta il più antico esempio di chiostro degli ordini mendicanti in Italia. Il luogo di maggiore interesse artistico del complesso tolentinate è il“Cappellone di San Nicola“: la sala è rinomata soprattutto per la sua decorazione pittorica, una delle più grandi e meglio conservate del primo Duecento, opera delle maestranze riminesi guidate dal pittore Pietro da Rimini. La decorazione, condotta come un affresco, occupa tutta la vasta aula. Da visitare anche il Museo dell’Ex-Voto, il Museo della Ceramica, il Museo dell’Opera e le Mostre permanenti di presepi.   Non lontano dal centro sorge il Castello della Rancia, sede del museo archeologico: in origine fattoria e granaio, fu trasformato in castello dai Da Varano, signori di Camerino. Nel territorio dei comuni di Tolentino e Urbisaglia sorge l’Abbazia di Fiastra, uno dei monumenti più illustri e meglio conservati dell’architettura cistercense in Italia, con il suo particolare stile di transizione dal romanico al gotico. Piatto tipico di Tolentino e dell’entroterra di Macera sono i vincisgrassi.